Pochi viaggi in auto in Europa valgono quanto un road trip in Toscana: i vigneti lungo la Chiantigiana, le colline d'argilla delle Crete Senesi, le curve tra i cipressi della Val d'Orcia e, se hai un giorno in più, la Costa degli Etruschi o la Versilia. Questo itinerario parte da Firenze e dura da tre a cinque giorni. Trovi il percorso, i punti panoramici che valgono la deviazione, le regole che sorprendono chi non è del posto (ZTL, strade bianche, limiti sull'alcol) e quale auto scegliere per ogni tipo di viaggio.
- Partenza: Firenze; il percorso base richiede tre giorni, più uno o due giorni facoltativi
- Giorno 1: il Chianti lungo la SR222 (Greve, Panzano, Castellina, con deviazione per Radda)
- Giorno 2: Siena e le Crete Senesi
- Giorno 3: la Val d'Orcia (Pienza, Montalcino, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni)
- Giorni 4–5 (facoltativi): Bolgheri e la Costa degli Etruschi, oppure Lucca e la Versilia
- Attenzione a: ZTL con telecamere nei centri storici, strade bianche sterrate e limiti di alcol alla guida
Informazioni verificate a ottobre 2026. Regole, ordinanze e date degli eventi possono cambiare: consulta sempre i siti ufficiali prima di partire.
Giorno 1: il Chianti lungo la SR222 Chiantigiana
La SR222, la Chiantigiana, corre per circa 70 km tra Firenze e Siena attraversando il cuore del Chianti Classico. Senza soste si percorre in meno di due ore; con degustazioni, pranzo e qualche borgo occupa una giornata intera. Esci da Firenze verso sud-est e segui le indicazioni per Greve in Chianti. Il sito ufficiale del turismo toscano propone un bel itinerario in auto lungo la Chiantigiana per altri spunti.
Greve in Chianti e Montefioralle
Greve si sviluppa attorno a Piazza Matteotti, una piazza a forma di imbuto circondata da portici, enoteche e macellerie. Poco sopra, il minuscolo borgo murato di Montefioralle si raggiunge in dieci minuti d'auto ed è uno dei punti più belli per guardare la valle.
Panzano in Chianti
Qualche chilometro più a sud, Panzano domina la "Conca d'Oro", un anfiteatro naturale di vigneti. È una tappa classica per il pranzo, e molte aziende vinicole intorno offrono degustazioni su prenotazione.
Castellina in Chianti e Radda in Chianti
Castellina si trova proprio sulla SR222, con la rocca medievale e la Via delle Volte, il camminamento coperto lungo le antiche mura. Radda invece non è sulla Chiantigiana: prendi la SR429 verso est nei pressi di Castellina, circa 15 minuti di curve splendide nel bosco. Da Radda puoi tornare sulla SR222 e proseguire verso Siena, oppure dormire sulle colline e arrivare la mattina dopo.
Un consiglio: il modo più rapido per rientrare a Firenze, o per andare dritti a Siena, è il raccordo Firenze–Siena senza pedaggio, l'"Autopalio". Usalo per i trasferimenti e tieni la SR222 per la giornata panoramica.
Giorno 2: Siena e le Crete Senesi
Siena
Il centro storico di Siena è Patrimonio dell'Umanità UNESCO ed è quasi interamente chiuso al traffico. Non entrare in auto dentro le mura: lascia la macchina in uno dei parcheggi esterni o a ridosso del centro (Il Campo, Santa Caterina, Stadio-Fortezza e San Francesco sono le scelte abituali, alcuni collegati al centro con scale mobili) e prosegui a piedi. Calcola almeno mezza giornata per Piazza del Campo, la Torre del Mangia, il Duomo e il complesso di Santa Maria della Scala.
Le Crete Senesi lungo la Lauretana
Nel pomeriggio dirigiti a sud-est sulla SP438 Lauretana tra Siena e Asciano, circa 30 km di strada aperta e ondulata tra le colline grigie delle Crete. Al tramonto e in primavera, quando i campi sono verdi, è spettacolare; a fine estate il paesaggio diventa oro e ocra. Cerca il viale serpeggiante di cipressi di Baccoleno, vicino ad Asciano, una delle immagini più fotografate della Toscana. Prosegui poi verso sud fino all'abbazia di Monte Oliveto Maggiore, immersa nei cipressi su un crinale, e quindi a Buonconvento: da lì la Val d'Orcia è a meno di mezz'ora. Il sito di Visit Tuscany descrive nel dettaglio il percorso della Lauretana.
Giorno 3: la Val d'Orcia
Nel 2004 la Val d'Orcia è stata iscritta nella Lista del Patrimonio Mondiale UNESCO come paesaggio culturale, ed è la Toscana delle cartoline: colline morbide, casali isolati e filari di cipressi. Le distanze sono brevi, quindi la giornata è fatta di soste più che di chilometri.
Montalcino
Patria del Brunello di Montalcino, il borgo in collina è dominato dalla Fortezza e offre una vista ampia sulla valle. Molte aziende intorno accolgono visitatori per degustazioni, di solito su prenotazione, e diverse si raggiungono su strade sterrate (vedi i consigli pratici più sotto).
San Quirico d'Orcia e Bagno Vignoni
San Quirico d'Orcia, sulla Via Cassia (SR2), ha la Collegiata e gli Horti Leonini, un giardino rinascimentale aperto al pubblico. Pochi minuti più a sud, Bagno Vignoni ha al posto della piazza principale una vasca termale del Cinquecento. Non è consentito fare il bagno né nella vasca storica né nel Parco dei Mulini sottostante; per immergerti nell'acqua termale prenota una delle strutture termali del borgo.
Pienza
Pienza, ricostruita nel Quattrocento da papa Pio II come "città ideale", è a sua volta sito UNESCO. Percorri la passeggiata panoramica dietro la cattedrale per una delle viste più belle sulla valle e assaggia il pecorino locale. Se hai tempo, Montepulciano, patria del Vino Nobile, è una ventina di minuti più ad est.
I celebri punti panoramici con i cipressi
- I cipressi di San Quirico: il cerchio perfetto di alberi su una piccola collina, tra San Quirico e Torrenieri, lungo la Cassia. C'è una piccola piazzola nelle vicinanze: parcheggia fuori dalla carreggiata e prosegui a piedi.
- Cappella della Madonna di Vitaleta: la piccola cappella incorniciata dai cipressi, tra San Quirico e Pienza, lungo la SP146. L'ultimo tratto è una strada poderale: lascia l'auto dove indicato e fai l'ultima parte a piedi.
- I tornanti di Monticchiello: la strada a zigzag tra i cipressi sotto Monticchiello, a sud-est di Pienza. La maggior parte dei fotografi la riprende dalla strada soprastante all'alba, quando spesso c'è nebbia nella valle.
Questi punti panoramici sono in mezzo a terreni agricoli: non bloccare mai l'ingresso di un campo o un accesso privato e non fermarti in curva.
Giorno 4 (facoltativo): Bolgheri e la Costa degli Etruschi
Dalla Val d'Orcia alla costa ci vogliono circa due ore e mezza verso ovest. Il momento clou è il Viale dei Cipressi: circa 4,7 km di cipressi in linea retta dall'Oratorio di San Guido, sulla Via Aurelia, fino alla porta del castello di Bolgheri, resi immortali da Giosuè Carducci in "Davanti San Guido" (dettagli sul sito del Comune di Castagneto Carducci). Percorrilo con calma: è una strada pubblica, frequentata anche da ciclisti e pedoni. Bolgheri è la terra del Sassicaia e dei "Supertuscan", con tante cantine aperte per degustazioni.
Da qui la Costa degli Etruschi prosegue verso sud: il borgo collinare di Castagneto Carducci, le spiagge di San Vincenzo e il Golfo di Baratti, con la necropoli etrusca di Populonia affacciata sul mare.
In alternativa, giorni 4–5: Lucca e la Versilia
Se preferisci il mare a nord di Pisa, raggiungi Lucca e percorri a piedi o in bici le sue mura rinascimentali (le auto non possono circolarvi e il centro è ZTL). Da Lucca la Versilia è vicina: Pietrasanta, con i suoi laboratori di scultura, e Forte dei Marmi, con il pontile, gli stabilimenti balneari e le boutique. Trovi le auto disponibili nella zona sulla pagina noleggio auto di lusso a Forte dei Marmi. La Versilia è a circa un'ora e un quarto da Firenze in autostrada, quindi funziona bene anche come ultima tappa prima del rientro.
Consigli pratici
ZTL: parcheggia fuori dalle mura
Quasi tutti i centri storici di questo itinerario, da Firenze e Siena a Pienza, Montalcino e Lucca, hanno una ZTL (zona a traffico limitato). I varchi sono controllati da telecamere che leggono le targhe e le multe arrivano al proprietario del veicolo, quindi a te tramite la società di noleggio, anche settimane dopo. A Firenze la ZTL dei settori centrali è attiva dal lunedì al venerdì dalle 7.30 alle 20 e il sabato dalle 7.30 alle 16, con fasce notturne aggiuntive il giovedì, venerdì e sabato nei mesi più caldi (vedi il sito mobilità del Comune di Firenze). Se il tuo hotel è in ZTL, chiedi prima dell'arrivo se può registrare la targa per l'accesso: la prenotazione da sola non dà alcun permesso. Nei borghi la regola più semplice è usare il parcheggio segnalato fuori dalle mura e proseguire a piedi.
Strade bianche: quale auto scegliere
Molte cantine, agriturismi e ville si raggiungono su strade bianche, le sterrate della campagna toscana. Di solito sono ben tenute, ma polverose d'estate, solcate dopo la pioggia e a volte ripide. A bassa velocità qualsiasi auto passa, ma una supercar molto bassa rischia di toccare il fondo e di prendere colpi di ghiaia. Se il tuo hotel o le cantine che vuoi visitare sono in fondo a uno sterrato, un SUV con buona altezza da terra è la scelta più tranquilla: controlla gli ultimi chilometri sulla mappa prima di prenotare.
Degustazioni: chi guida non beve
La Toscana è un viaggio nel vino, quindi organizzati. In Italia il limite generale di alcol nel sangue è di 0,5 g/l, ed è zero per chi ha la patente B da meno di tre anni, per chi ha meno di 21 anni e per i conducenti professionali (art. 186-bis del Codice della Strada). Le sanzioni sono pesanti e i controlli sono frequenti nelle zone del vino. La soluzione è semplice: chi guida non beve. Usa la sputacchiera durante le degustazioni, compra bottiglie da aprire la sera o prenota una degustazione nella tenuta dove dormi.
Limiti di velocità e altre regole
- Autostrade: 130 km/h, 110 km/h con pioggia o neve.
- Strade extraurbane principali: 110 km/h; extraurbane secondarie: 90 km/h; centri abitati: 50 km/h, salvo diversa segnalazione.
- Neopatentati (patente da meno di tre anni): 100 km/h in autostrada e 90 km/h sulle extraurbane principali.
I limiti sono fissati dall'art. 142 del Codice della Strada, e molte strade del Chianti e della Val d'Orcia hanno limiti inferiori segnalati e autovelox fissi o tutor.
Le stagioni migliori
- Da aprile a giugno: colline verdi, fiori di campo e temperature miti; il periodo ideale per una cabriolet.
- Luglio e agosto: caldo e affollato, con le colline dorate dopo la mietitura. Guida la mattina presto e la sera, riposati nelle ore centrali.
- Settembre e ottobre: la vendemmia di solito va da settembre a ottobre. La luce è splendida e le cantine sono molto impegnate: prenota le visite in anticipo.
- Da novembre a marzo: strade tranquille e stagione del tartufo, ma giornate corte. Nella stagione fredda su molte strade principali toscane, compreso il raccordo Firenze–Siena, sono in vigore ordinanze sulle dotazioni invernali; tutte le auto IsyLuxe montano pneumatici invernali nella stagione fredda.
Il Palio di Siena
Il Palio si corre in Piazza del Campo ogni anno il 2 luglio e il 16 agosto, preceduto da prove ed eventi nei giorni precedenti. È uno spettacolo straordinario, ma la città è gremita e traffico e parcheggi diventano molto difficili. Se non vai per il Palio, programma Siena in un altro giorno; se ci vai, arriva presto, parcheggia ben fuori dal centro e prenota l'alloggio con largo anticipo.
Quale auto per un road trip in Toscana?
Sulla SR222 in primavera, estate e inizio autunno è difficile battere una cabriolet: una Porsche 911 Cabriolet, una Ferrari Roma Spider o Portofino, oppure una Mercedes SL 63 trasformano la Chiantigiana nel momento più bello del viaggio. Ricorda che il bagagliaio è piccolo: viaggia leggero.
Se la tua villa o le cantine in programma sono su strade bianche, o porti valigie e casse di vino, un SUV è lo strumento giusto: Range Rover, Bentley Bentayga, Porsche Cayenne o Land Rover Defender hanno altezza da terra e spazio, mentre Lamborghini Urus o Ferrari Purosangue non rinunciano alle prestazioni. Un'Audi RS6 Avant è un ottimo compromesso tra asfalto e bagagli. Per gruppi e famiglie, il Mercedes Classe V 4MATIC o un Defender 130 portano fino a otto persone, e una BMW X7 ha sette posti.
Qualunque sia la scelta, prenoti il modello esatto, con assicurazione e assistenza 24/7 incluse, e la consegna può essere organizzata in aeroporto, in stazione, in hotel o alla tua villa. Parti dalla pagina noleggio auto di lusso a Firenze e, se abbini la Toscana alla capitale, guarda anche il noleggio auto di lusso a Roma: la Val d'Orcia è a circa due ore e mezza da Roma lungo l'A1.
Domande frequenti
Quanti giorni servono per un road trip in Toscana?
Tre giorni bastano per Chianti, Siena e Val d'Orcia senza fretta. Aggiungi un quarto giorno per Bolgheri e la costa, oppure per Lucca e la Versilia, e un quinto se vuoi tempo per pranzi lunghi e degustazioni.
La SR222 è la Chiantigiana?
Sì. La SR222 Chiantigiana collega Firenze e Siena passando per Greve, Panzano e Castellina. Radda e Gaiole sono a breve distanza con una deviazione.
Posso entrare in auto nel centro di Firenze o di Siena?
Non nei centri storici senza permesso: sono entrambi ZTL controllate da telecamere. Parcheggia fuori ed entra a piedi, oppure chiedi al tuo hotel se può registrare la targa.
Posso bere alle degustazioni se guido?
Il limite è di 0,5 g/l per la maggior parte dei conducenti e zero per neopatentati, under 21 e professionisti. La regola più sicura è che chi guida non beva affatto.
Una supercar va bene per la Toscana?
Sull'asfalto, senza dubbio. Sugli sterrati verso cantine e casali è meglio scegliere un SUV, oppure verificare prima la strada d'accesso.
Quando si corre il Palio di Siena?
Ogni anno il 2 luglio e il 16 agosto, in Piazza del Campo. In quei giorni a Siena aspettati folla e limitazioni al traffico.
