Kaum eine Autoreise in Europa lohnt sich so sehr wie ein Roadtrip durch die Toskana: Weinberge entlang der Chiantigiana, die kahlen Lehmhügel der Crete Senesi, Zypressenkurven im Val d'Orcia und, wenn Sie einen Tag mehr haben, die Etruskische Küste oder die Versilia. Diese Route beginnt in Florenz und dauert drei bis fünf Tage. Sie finden hier die Strecke, die Aussichtspunkte, die den Umweg wert sind, die Regeln, über die Besucher oft stolpern (ZTL, Schotterstraßen, Promillegrenzen), und welches Auto zu welcher Reise passt.
- Start: Florenz; die Kernroute dauert drei Tage, dazu ein oder zwei optionale Tage
- Tag 1: das Chianti auf der SR222 (Greve, Panzano, Castellina, mit Abstecher nach Radda)
- Tag 2: Siena und die Crete Senesi
- Tag 3: das Val d'Orcia (Pienza, Montalcino, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni)
- Tag 4–5 (optional): Bolgheri und die Etruskische Küste oder Lucca und die Versilia
- Achtung: kameraüberwachte ZTL in den Altstädten, unbefestigte strade bianche und die italienischen Promillegrenzen
Informationen geprüft im Oktober 2026. Regeln, Verordnungen und Veranstaltungstermine können sich ändern. Prüfen Sie vor der Reise immer die offiziellen Websites.
Tag 1: das Chianti auf der SR222 Chiantigiana
Die SR222, die Chiantigiana, verbindet Florenz und Siena auf rund 70 km mitten durch das Chianti-Classico-Gebiet. Ohne Halt braucht man keine zwei Stunden; mit Weinproben, Mittagessen und ein paar Dörfern füllt sie einen ganzen Tag. Verlassen Sie Florenz Richtung Südosten und folgen Sie den Schildern nach Greve in Chianti. Die offizielle Tourismus-Website der Toskana hat eine schöne Autotour entlang der Chiantigiana mit weiteren Ideen.
Greve in Chianti und Montefioralle
Greve liegt rund um die trichterförmige Piazza Matteotti mit Arkaden, Weinhandlungen und Metzgereien. Direkt darüber erreichen Sie in zehn Minuten das winzige ummauerte Dorf Montefioralle, einen der schönsten Aussichtspunkte über das Tal.
Panzano in Chianti
Einige Kilometer weiter südlich blickt Panzano auf die „Conca d'Oro“, ein natürliches Amphitheater aus Weinbergen. Ein klassischer Stopp zum Mittagessen; viele Weingüter in der Umgebung bieten Verkostungen nach Voranmeldung an.
Castellina in Chianti und Radda in Chianti
Castellina liegt direkt an der SR222, mit mittelalterlicher Festung und der überdachten Via delle Volte entlang der alten Mauern. Radda liegt dagegen nicht an der Chiantigiana: Nehmen Sie bei Castellina die SR429 nach Osten, etwa 15 Minuten herrliche Kurven durch den Wald. Von Radda aus können Sie zur SR222 zurückkehren und nach Siena weiterfahren oder in den Hügeln übernachten und am nächsten Morgen ankommen.
Tipp: Am schnellsten zurück nach Florenz oder direkt nach Siena geht es über die mautfreie Schnellstraße Florenz–Siena, die man vor Ort „Autopalio“ nennt. Nutzen Sie sie für Transfers und heben Sie sich die SR222 für den Panoramatag auf.
Tag 2: Siena und die Crete Senesi
Siena
Die Altstadt von Siena gehört zum UNESCO-Welterbe und ist fast vollständig für den Verkehr gesperrt. Fahren Sie nicht innerhalb der Mauern: Parken Sie in einem der Parkhäuser außerhalb oder am Rand des Zentrums (üblich sind Il Campo, Santa Caterina, Stadio-Fortezza und San Francesco, einige mit Rolltreppen ins Zentrum) und gehen Sie zu Fuß weiter. Planen Sie mindestens einen halben Tag für die Piazza del Campo, den Torre del Mangia, den Dom und den Komplex Santa Maria della Scala ein.
Die Crete Senesi entlang der Lauretana
Am Nachmittag geht es nach Südosten auf die SP438 Lauretana zwischen Siena und Asciano, rund 30 km offene, wellige Straße durch die grauen Lehmhügel der Crete. Bei Sonnenuntergang und im Frühling, wenn die Felder grün sind, ist sie spektakulär; im Spätsommer färbt sich die Landschaft gold und ocker. Halten Sie Ausschau nach der geschwungenen Zypressenallee von Baccoleno bei Asciano, einem der meistfotografierten Motive der Toskana. Weiter südlich liegt die Abtei Monte Oliveto Maggiore zwischen Zypressen auf einem Bergrücken, danach Buonconvento: Von dort ist das Val d'Orcia keine halbe Stunde entfernt. Visit Tuscany beschreibt die Route der Lauretana ausführlich.
Tag 3: das Val d'Orcia
Das Val d'Orcia wurde 2004 als Kulturlandschaft in die UNESCO-Welterbeliste aufgenommen und ist die Toskana der Postkarten: runde Hügel, einsame Gehöfte und Zypressenreihen. Die Entfernungen sind kurz, der Tag besteht also mehr aus Anhalten als aus Fahren.
Montalcino
Die Heimat des Brunello di Montalcino liegt auf einem Hügel, gekrönt von ihrer Festung, mit weitem Blick über das Tal. Viele Weingüter in der Umgebung empfangen Besucher zur Verkostung, meist nach Voranmeldung, und einige erreicht man über unbefestigte Straßen (siehe die praktischen Hinweise unten).
San Quirico d'Orcia und Bagno Vignoni
San Quirico d'Orcia an der Via Cassia (SR2) hat die Collegiata und die Horti Leonini, einen öffentlich zugänglichen Renaissancegarten. Wenige Minuten südlich hat Bagno Vignoni statt eines Hauptplatzes ein Thermalbecken aus dem 16. Jahrhundert. Baden ist weder im historischen Becken noch im darunterliegenden Parco dei Mulini erlaubt; wer ins warme Quellwasser möchte, bucht eines der Thermalbäder im Ort.
Pienza
Pienza wurde im 15. Jahrhundert von Papst Pius II. als „Idealstadt“ neu gebaut und ist selbst UNESCO-Welterbe. Gehen Sie den Panoramaweg hinter der Kathedrale entlang, für einen der schönsten Blicke über das Tal, und probieren Sie den örtlichen Pecorino. Wenn Zeit bleibt: Montepulciano, die Heimat des Vino Nobile, liegt etwa 20 Minuten weiter östlich.
Die berühmten Zypressen-Aussichtspunkte
- Die Zypressen von San Quirico: der perfekte Baumkreis auf einem kleinen Hügel zwischen San Quirico und Torrenieri an der Cassia. In der Nähe gibt es eine kleine Haltebucht; parken Sie abseits der Fahrbahn und gehen Sie zu Fuß.
- Cappella della Madonna di Vitaleta: die kleine, von Zypressen umrahmte Kapelle zwischen San Quirico und Pienza an der SP146. Das letzte Stück ist ein Feldweg: Lassen Sie das Auto dort stehen, wo es ausgeschildert ist, und gehen Sie den Rest zu Fuß.
- Die Kurven von Monticchiello: die von Zypressen gesäumte Serpentinenstraße unterhalb von Monticchiello, südöstlich von Pienza. Die meisten Fotografen nehmen sie bei Sonnenaufgang von der Straße oberhalb auf, wenn oft Nebel im Tal liegt.
Diese Aussichtspunkte liegen mitten in bewirtschaftetem Ackerland: Blockieren Sie nie eine Feldeinfahrt oder private Zufahrt und halten Sie nicht in Kurven.
Tag 4 (optional): Bolgheri und die Etruskische Küste
Vom Val d'Orcia an die Küste sind es rund zweieinhalb Stunden nach Westen. Höhepunkt ist der Viale dei Cipressi: etwa 4,7 km schnurgerade Zypressenallee vom Oratorium San Guido an der Via Aurelia bis zum Burgtor von Bolgheri, verewigt von Giosuè Carducci im Gedicht „Davanti San Guido“ (Details bei der Gemeinde Castagneto Carducci). Fahren Sie langsam: Es ist eine öffentliche Straße, auf der auch Radfahrer und Fußgänger unterwegs sind. Bolgheri ist die Heimat des Sassicaia und der „Super Tuscans“, mit vielen Weingütern, die Verkostungen anbieten.
Von hier führt die Etruskische Küste weiter nach Süden: das Hügeldorf Castagneto Carducci, die Strände von San Vincenzo und der Golf von Baratti mit der etruskischen Nekropole von Populonia über dem Meer.
Alternative für Tag 4–5: Lucca und die Versilia
Wer lieber ans Meer nördlich von Pisa möchte, fährt nach Lucca und umrundet die Renaissance-Stadtmauer zu Fuß oder mit dem Fahrrad (Autos sind dort nicht erlaubt, und die Altstadt ist ZTL). Von Lucca ist die Versilia nicht weit: Pietrasanta mit seinen Bildhauerwerkstätten und Forte dei Marmi mit Seebrücke, Strandbädern und Boutiquen. Die verfügbaren Autos in der Gegend finden Sie auf unserer Seite Luxusautovermietung in Forte dei Marmi. Die Versilia liegt etwa eineinviertel Stunden von Florenz über die Autobahn entfernt und eignet sich daher auch als letzte Station vor der Heimreise.
Praktische Hinweise
ZTL: außerhalb der Mauern parken
Fast jede Altstadt auf dieser Route, von Florenz und Siena bis Pienza, Montalcino und Lucca, hat eine ZTL (zona a traffico limitato). Die Zufahrten werden von Kennzeichenkameras überwacht, und die Bußgelder gehen an den Fahrzeughalter, erreichen Sie also über den Vermieter, oft erst Wochen später. In Florenz gilt die ZTL in den zentralen Sektoren montags bis freitags von 7.30 bis 20 Uhr und samstags von 7.30 bis 16 Uhr, in den wärmeren Monaten zusätzlich nachts von Donnerstag bis Samstag (siehe die Mobilitätsseite der Stadt Florenz). Liegt Ihr Hotel in einer ZTL, fragen Sie vor der Ankunft, ob es Ihr Kennzeichen für die Zufahrt anmelden kann; eine Buchung allein ist keine Genehmigung. In den Dörfern gilt die einfachste Regel: den ausgeschilderten Parkplatz vor den Mauern nutzen und zu Fuß gehen.
Strade bianche: Schotterstraßen und das passende Auto
Viele Weingüter, Agriturismi und Villen erreicht man über strade bianche, die weißen Schotterstraßen der toskanischen Landschaft. Meist sind sie gut gepflegt, im Sommer aber staubig, nach Regen ausgefahren und manchmal steil. Langsam gefahren kommt jedes Auto durch, doch ein sehr tiefer Supersportwagen riskiert Bodenkontakt und Steinschläge. Liegt Ihr Hotel oder ein Weingut auf Ihrer Liste am Ende eines Schotterwegs, ist ein SUV mit guter Bodenfreiheit die entspannte Wahl; prüfen Sie die letzten Kilometer vor der Buchung auf der Karte.
Weinproben: Wer fährt, trinkt nicht
Die Toskana ist eine Weinreise, also planen Sie entsprechend. In Italien liegt die allgemeine Promillegrenze bei 0,5 g/l, für Fahrer in den ersten drei Jahren mit Führerschein der Klasse B, Fahrer unter 21 und Berufskraftfahrer gilt null (Artikel 186-bis der italienischen Straßenverkehrsordnung). Die Strafen sind hoch, und in Weinregionen wird häufig kontrolliert. Die beste Lösung ist einfach: Wer fährt, trinkt nicht. Nutzen Sie bei Verkostungen den Spucknapf, kaufen Sie Flaschen für den Abend oder buchen Sie eine Verkostung auf dem Weingut, auf dem Sie übernachten.
Tempolimits und weitere Regeln
- Autobahnen: 130 km/h, bei Regen oder Schnee 110 km/h.
- Hauptstraßen außerorts: 110 km/h; sonstige Straßen außerorts: 90 km/h; innerorts: 50 km/h, sofern nicht anders beschildert.
- Fahranfänger (Führerschein seit weniger als drei Jahren): 100 km/h auf Autobahnen und 90 km/h auf Hauptstraßen außerorts.
Die Grenzen legt Artikel 142 der Straßenverkehrsordnung fest, und viele Straßen im Chianti und im Val d'Orcia haben niedrigere ausgeschilderte Limits sowie feste Blitzer oder Abschnittskontrollen.
Die beste Reisezeit
- April bis Juni: grüne Hügel, Wildblumen und milde Temperaturen; die ideale Zeit für ein Cabrio.
- Juli und August: heiß und voll, mit goldenen Hügeln nach der Getreideernte. Fahren Sie früh morgens und abends, mittags ist Pause.
- September und Oktober: Die Weinlese, die vendemmia, läuft meist von September bis in den Oktober. Das Licht ist wunderschön und die Weingüter sind ausgelastet, also Besuche vorab buchen.
- November bis März: ruhige Straßen und Trüffelsaison, aber kurze Tage. In der kalten Jahreszeit gelten auf vielen toskanischen Hauptstraßen, auch auf der Schnellstraße Florenz–Siena, Verordnungen zur Winterausrüstung; alle Autos von IsyLuxe fahren in der kalten Jahreszeit mit Winterreifen.
Der Palio von Siena
Der Palio wird jedes Jahr am 2. Juli und am 16. August auf der Piazza del Campo ausgetragen, mit Proberennen und Festlichkeiten in den Tagen davor. Ein außergewöhnliches Spektakel, doch die Stadt ist überfüllt, und Verkehr und Parken werden sehr schwierig. Wenn Sie nicht wegen des Palio kommen, planen Sie Siena an einem anderen Tag; wenn doch, kommen Sie früh, parken Sie weit außerhalb des Zentrums und buchen Sie Ihre Unterkunft lange im Voraus.
Welches Auto für einen Roadtrip durch die Toskana?
Auf der SR222 im Frühling, Sommer und Frühherbst ist ein Cabrio kaum zu schlagen: Ein Porsche 911 Cabriolet, ein Ferrari Roma Spider oder Portofino oder ein Mercedes SL 63 machen die Chiantigiana zur schönsten Fahrt der Reise. Der Kofferraum ist klein, also leicht packen.
Liegen Ihre Villa oder die geplanten Weingüter an Schotterstraßen, oder haben Sie Gepäck und Weinkisten dabei, ist ein SUV das richtige Werkzeug: Range Rover, Bentley Bentayga, Porsche Cayenne oder Land Rover Defender bieten Bodenfreiheit und Platz, während Lamborghini Urus oder Ferrari Purosangue nicht auf Leistung verzichten. Ein Audi RS6 Avant ist ein ausgezeichneter Kompromiss zwischen Asphalt und Gepäck. Für Gruppen und Familien bieten die Mercedes V-Klasse 4MATIC oder ein Defender 130 bis zu acht Plätze, ein BMW X7 sieben.
Egal, wofür Sie sich entscheiden: Sie buchen genau das gewählte Modell, Versicherung und 24/7-Assistance sind inklusive, und die Übergabe lässt sich am Flughafen, am Bahnhof, im Hotel oder an Ihrer Villa vereinbaren. Starten Sie mit unserer Seite Luxusautovermietung in Florenz, und wenn Sie die Toskana mit der Hauptstadt verbinden, finden Sie auch unsere Luxusautovermietung in Rom: Das Val d'Orcia liegt etwa zweieinhalb Stunden über die A1 von Rom entfernt.
Häufige Fragen
Wie viele Tage braucht man für einen Roadtrip durch die Toskana?
Drei Tage reichen für Chianti, Siena und das Val d'Orcia in ruhigem Tempo. Ein vierter Tag bringt Bolgheri und die Küste oder Lucca und die Versilia dazu, ein fünfter lässt Zeit für lange Mittagessen und Verkostungen.
Ist die SR222 dasselbe wie die Chiantigiana?
Ja. Die SR222 Chiantigiana verbindet Florenz und Siena über Greve, Panzano und Castellina. Radda und Gaiole liegen nur einen kurzen Abstecher entfernt.
Darf ich mit dem Auto nach Florenz oder Siena hineinfahren?
Nicht ohne Genehmigung in die Altstädte: Beide sind kameraüberwachte ZTL. Parken Sie außerhalb und gehen Sie zu Fuß, oder fragen Sie Ihr Hotel, ob es Ihr Kennzeichen anmelden kann.
Darf ich bei Weinproben trinken, wenn ich fahre?
Die Grenze liegt für die meisten Fahrer bei 0,5 g/l, für Fahranfänger, Fahrer unter 21 und Berufskraftfahrer bei null. Die sicherste Regel: Wer fährt, trinkt gar nicht.
Eignet sich ein Supersportwagen für die Toskana?
Auf Asphalt absolut. Auf Schotterwegen zu Weingütern und Landhäusern ist ein SUV die bessere Wahl, oder Sie prüfen die Zufahrt vorher.
Wann findet der Palio von Siena statt?
Jedes Jahr am 2. Juli und am 16. August auf der Piazza del Campo. An diesen Tagen ist in Siena mit Menschenmassen und Verkehrsbeschränkungen zu rechnen.
